創業者もいれば、二代目もいる。二代目といっても、創業者からの禅譲組もあれば実力派もあり、順当な出世組もある。この中で、創業者社長は西田東作ゴールドウィン社長、佐々木忠ジュン社長、畑崎廣敏ワールド社長、上田稔夫ファイブフォックス社長などであり、いずれも強い個性と独自の経営理念を持ったリーダーである。アパレル企業も戦後の創業から半世紀を超え、こうした創業型の社長は、いまや少数派になってきた。禅譲型の社長は、中瀬雅通三陽商会社長、水野正人ミズノ社長、岡田敏彦ムーンバット社長、千田哲朗ルシアン社長、塚本能交ワコール社長などであり、創業者一族内の継承である。興味深いのは娘婿（妹婿）タイプで、アパレル業界以外の出身が多く、斬新な発想とダイナミックな手法を打ち出す社長もいる。たとえば、「社長を社内公募」して話題を呼んだ岡田ムーンバット社長はその好例。